Для измерения времени между двумя событиями с использованием менеджера контекста with можно использовать следующую функцию timeit:

from contextlib import contextmanager
import time

@contextmanager
def timeit():
    start = time.monotonic()
    yield
    print(time.monotonic() - start)

def main():
    with timeit():
        time.sleep(2)

main()

Подробности про декоратор contextmanager описаны в официальной документации.

Первоисточник.